太阳集团1088vip洪亮教授在β-内酰胺發生青黴素/青黴酸重排研究方面取得重要進展

        太阳集团1088vip洪亮副教授在著名期刊Angewandte Chemie上發表題為“Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric [2+2] Cyclization/Penicillin-Penillonic Acid Rearrangement”的研究論文（Angew. Chem. Int. Ed. 2018,  57, 4921–4925），新發現在手性布朗斯特酸的作用下，β-内酰胺發生青黴素/青黴酸重排，生成一系列手性咔啉并咪唑烷酮化合物。

        該文章用咔啉和惡唑酮的4,5位在手性磷酸的催化下先發生[2+2]環加成反應，生成α-氨基-β-内酰胺四元環中間體，然後在布朗斯特酸的作用下，β-内酰胺四元環發生青黴素/青黴酸重排，生成不對稱的咔啉并咪唑烷酮化合物。在最佳條件下，不同取代的N-Me咔啉和惡唑酮對反應條件具有良好的适用性。此外，我們使用N-H咔啉在相同的反應條件下，得到了1,3偶極環加成的咪唑啉加合物，提高了該類反應的分子多樣性。總之，我們發展了一種不對稱合成咪唑烷酮的新方法，[2+2]環加成中間體不對稱的PPA重排過程，為合成該類型化合物提供了新的策略。

        上述研究工作獲得國家自然科學基金委項目、廣東省傑出青年基金、廣州珠江科技新星項目等多項基金的資助。

        論文鍊接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201712571/full