太阳集团1088vip王洪根教授課題組在偕二氟有機硼的合成及應用研究上取得重要進展

        近日，太阳集团1088vip王洪根教授課題組在偕二氟有機硼合成砌塊的構建方法學上取得重要進展。研究工作在國際著名期刊Angewandte Chemie International Edition （IF：12.102）上發表了題為“gem-Difluorination of Alkenyl MIDA Boronates: Synthesis of α- and β-Difluorinated Alkylborons”上發表（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201810204）。

王洪根教授

        有機氟化物在醫藥、農業、材料科學等領域有着舉足輕重的作用。偕二氟烷基具有獨特的立體和電子效應，在藥物設計中被認為是醇、羰基等極性官能團的代謝惰性生物電子等排體，通常可以極大地改變分子的生物利用度、脂溶性和親和力。另一方面，有機硼化物以其無毒、廉價易得、穩點性好等優點在現代有機合成中也發揮着重要作用；特别是近年來以硼中心為核心藥效團的藥物也陸續上市。因此，融合氟、硼原子構建偕二氟烷基硼類化合物将為有機氟化合物的合成提供廣闊的空間，同時這一新穎骨架在藥物化學領域也可能有着直接的應用。

        該研究以易制備的苯乙烯基硼類化合物為原料，商業可得的HF∙Pyr為氟化試劑，在高價碘（醋酸碘苯，PIDA）的作用下，通過芳基遷移一步構建α-和β-偕二氟烷基硼酸酯兩類化合物；該轉化條件溫和（室溫）、反應快速（1分鐘）。兩類産物在高效構建偕二氟烷基類化合物方面都有着獨特優勢，同時，該研究也為活性分子和相關藥物快速引入偕二氟片段提供了新思路。

        14級博士研究生呂文心和李清江副教授為共同第一作者，通訊作者為太阳集团1088vip王洪根教授。本研究工作得到了國家自然科學基金(21472250，21502242)，國家重點研發計劃項目（2016YFA0602900）和相關人才經費的支持。

        論文鍊接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201810204